Dileepan, Tamil sinemasında (Kollywood) çalışan bir Hindistanlı aktördür. Oyunculuk kariyerine 2013 yılında A. R. Murugadoss’un yapımcılığını üstlendiği Vathikuchi filmiyle başlamıştır. Bu filmde başrol olarak yer almış ve eleştirmenlerden genel olarak olumlu yorumlar almıştır. Vathikuchi, bir oto-rikşa sürücüsünün gangsterlerle karıştığı tehlikeli bir olay örgüsünü konu alır ve Dileepan’ın ilk çıkışını temsil eder.

Dileepan, aynı zamanda ünlü yönetmen A. R. Murugadoss’un kuzenidir; bu bağ, onun sinemaya girişini kolaylaştırmıştır. İlk filminin ardından kariyerinde çeşitli rollerde yer almıştır. Özellikle 2018 yapımı Kaala filminde Rajinikanth’ın canlandırdığı karakterin büyük oğlu Selvam rolüyle dikkat çekmiştir; bu rol geniş kitlelerce görülse de filmin eleştirilerle karşılanması performansının etkisini karmaşıklaştırmıştır.

2019’da Kuthoosi adlı filmde yeniden başrolde yer alan Dileepan, bu yapımda ise organize tarım ve köy yaşamını anlatan bir drama temasına bürünmüştür; film eleştirmenlerden ortalama tepkiler almıştır.

Kariyerinin ilerleyen dönemlerinde Dileepan, genellikle yan rollere yönelmiştir. 2023’te Maaveeran gibi büyük bütçeli yapımlarda küçük ama hatırlanan roller üstlenmiş, 800 ve Election gibi filmlerde yer alarak farklı türlerde deneyim kazanmıştır. Ayrıca 2025’te çekilen Coolie ve Phoenix gibi projelerde de destekleyici karakterler oynamıştır.

Dileepan’ın kariyeri, ilk başrol deneyiminin ardından daha çok yardımcı roller ve ensemble yapımlarda sürerken, oyuncu zaman zaman fiziksel dönüşümler yaparak farklı karakterlere hazırlanmıştır. 2018’de daha fazla başrol alabilmek için kilo vererek görünümünü değiştirdiğini ifade etmiştir.